Dopo "Thelma & Louise" sono seguiti altri film come "Intervista col Vampiro", "L'esercito delle 12 scimmie", "Sette anni in Tibet", "Ti presento Joe Black", "Ocean'sEleven" e "Bastardi senza gloria". Pitt non ha ancora ottenuto un Oscar ma il suo nome è garanzia di successo in ogni suo film e la sua casa di produzione, la Plan B, ha appena portato sul grande schermo quello che sembra essere il film più promettente per l'Oscar 2014. "12 anni schiavo"è stato nominato ai Golden Globe.
Con la bellissima Jolie, ha un piccolo esercito di figli adottati e naturali: ChivanMaddox, di 11 anni, adottato nel 2002 in un orfanotrofio di Battambang, in Cambogia. Zahara Marley, di quasi 7 anni, adottata nel 2005 in un orfanotrofio di Addis Abeba, in Etiopia, ShilohNouvel, figlia naturale, nata nel 2006, Pax Thien, di 9 anni, adottato nel 2007 in un orfanotrofio di Ho Chi Min City e infine i gemelli Knox Leon e Vivienne Marcheline figli naturali, nati a Nizza nel 2008.
Per il compleanno la Jolie ha regalato al marito un'isola a forma di cuore. Un regalo da 12 milioni di dollari. Petra Island, a 15 minuti da New York, misura 11 ettari e comprende due case progettate dall'architetto preferito di Brad, Frank Lloyd Wright.